Piazza Tolomei este una dintre cele mai vechi piețe din Siena și este situată pe principala zonă pietonală din Via Banchi di Sopra. În piață, vă atrag atenția două clădiri care amintesc de prima istorie a Senei în forma sa actuală:

Chiesa San Cristoforo - Este una dintre cele mai vechi clădiri sieneze. Stilul său romanic original din secolul al XI-lea este evident în interiorul bisericii, dar fațada a fost reconstruită în stil neoclasic în secolul al XVIII-lea. Intrarea la biserică este liberă.
Palazzo Tolomei - Unul dintre cele mai vechi palate din oraș, finalizat în 1275 de bogata familie Tolomei. În primii ani a servit ca sediu principal al comunei Sienese, mai târziu ca bancă.